органического соединения, производные альдегидов и кетонов, получаемые из них действием гидроксиламина H
2NOH и называют соответственно альдоксимами RHC = N - OH (I) и кетоксимами RR'C = N - OH (II). О. - бесцветные жидкости или низкоплавкие кристаллические вещества, плохо растворимые в воде и хорошо - в органических растворителях. О. I и несимметричные О. II существуют в виде двух стереоизомерных форм - син и анти (см.
Изомерия). О. весьма реакционноспособны: со щелочами образуют соли, например RR'C=NONa, под действием водных растворов минеральных к-т при нагревании гидролизуются с образованием исходных карбонильных соединений (альдегидов и кетонов). Важное свойство О. II - способность в присутствии кислотных дегидратирующих агентов изомеризоваться в замещенные амиды карбоновых кислот (см.
Бекмана перегруппировка); О. I в аналогичных условиях, как правило, отщепляют воду и превращаются в
Нитрилы.
О. - промежуточные продукты в некоторых синтезах (например, циклогексаноноксим - в производстве
Капролактама, из которого получают капрон); оксим диацетила -
диметилглиоксим - используют для аналитического определения никеля; образование О. из солей гидроксиламина и карбонильных соединений лежит в основе одного из способов количественного определения альдегидов и кетонов.